莱昂纳多决心成为演员之后，伊尔梅林就送他到处去找愿意签他的经纪人。他们找了很多儿童演员经纪人，很多人都觉得他“不怎么样”，最后好不容易才有人签了他，他开始拍一些广告，收入不多，但已经足够让伊尔梅林下定决心送他去一所有名的艺术私立学校就读。
他在这所艺术学校里学习表演和舞蹈，学校会尽可能的推荐学生参与各种演出，除了拍摄广告之外，他还有一些拍摄学校教育片的工作，这让他在学校里成了一个小小的风云人物。假期他通常会去德国，跟伊尔梅林的父母待上几个月，这也让他在同学们中间有了一点谈资。
但他还是遭遇了大部分瘦弱的孩子都有的经历：在一次学校活动中，他被一些大孩子揍了一顿，原因大概是因为他们在打篮球，而他一心想带球上分，没有把球传给他们。
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*李子小学是Seeds Elementary School at UCLA，初中是私立艺术学校Center for Enriched Studies（上了4年，不知道是小学到初中，还是初中到高中），高中是公立学校John Marshall High School。
*可能有人会觉得“女孩变男孩”很雷，但实际上《纸月亮》中的塔图姆奥尼尔（9岁）的男孩扮相，以及我国《烈火中永生》中的方舒（7岁）的男孩扮相都是很经典的。所以设定女主年纪还小（8岁），扮演男孩还是可以说的通的，毕竟你只是去试镜，没人会检查你是不是真是男孩。
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